灰原哀表白過幾次

表白過兩次

第一次在TV版《總局刑警戀愛物語２》一話中，少年偵探團的成員們在進行遊園會假面超人節目的彩排，而柯南和灰原則成為了該節目中的男女主角，柯南飾演假面超人，灰原則是女反派，在他們之間對台詞的過程中，灰原用心的説出了一句話：“你擁有正義之眼，可還是不懂女人心。她其實對你一見鍾情，你還沒有注意到吧，假面超人。”

從當時柯南的那份驚訝的表情中不難看出，在灰原的這句台詞裏，柯南聽出了一些言外之意。

第二次南劇場版《瞳孔中的暗殺者》中就有這麼一個經典的片段，就是當少年偵探團去找小蘭，提出要保護小蘭安全時，灰原和柯南在事務所的樓下曾有這麼一段經典對話：“如果都能忘了，就像現在做個單純的小學生，不知道有多好，那我就可以永遠跟你。”此時的柯南只是驚訝地回了一句：“灰原，你。”