曹操第一次征討劉備是哪一戰

曹操第一次征討劉備是建安五年發生的徐州之戰。劉備在許都趁衣帶詔事件暴露前，請兵去截擊袁術。劉備趁機殺了徐州刺史車胄，使關羽進駐下邳，又使人聯絡袁紹。

曹操知道後大怒，在和袁紹決戰前決定先剿除劉備。於是建安五年二月出征討伐劉備，爆發了徐州之戰。最終劉備戰敗投奔了袁紹，關羽被擒獲，張飛逃往了芒碭山。