sem保護基的脱除機理

SEM-作為羥基的保護基，其主要特點為最後脱保護可以通過四烷基氟化胺來脱去。SEM醚對分解四氫吡喃基(THP) 和叔丁基二甲基硅醚（TBS）的酸性條件（AcOH-H2O， THF， 45oC，7小時）是穩定的。

sem保護基的脱除機理

SEM保護基相對於Boc更加穩定，相對於烷基保護基又更容易脱掉，再保護咪唑，吲哚或吡咯類雜環時有很大的優勢。

但是其脱保護時，時常會殘留羥甲基，因此通常會利用兩種脱保護方法相繼脱保護才能完全脱除保護基，如TBAF+鹽酸，TBAF+乙二胺。2017年查爾姆斯理工大學L. Marcus Wilhelmsson課題組在合成四環2 ' -去氧腺苷類似物qAN1(供體)和qAnitro 時使用了一種類似SEM的保護基