灰原哀表白过几次

表白过两次

第一次在TV版《总局刑警恋爱物语２》一话中，少年侦探团的成员们在进行游园会假面超人节目的彩排，而柯南和灰原则成为了该节目中的男女主角，柯南饰演假面超人，灰原则是女反派，在他们之间对台词的过程中，灰原用心的说出了一句话：“你拥有正义之眼，可还是不懂女人心。她其实对你一见钟情，你还没有注意到吧，假面超人。”

从当时柯南的那份惊讶的表情中不难看出，在灰原的这句台词里，柯南听出了一些言外之意。

第二次南剧场版《瞳孔中的暗杀者》中就有这么一个经典的片段，就是当少年侦探团去找小兰，提出要保护小兰安全时，灰原和柯南在事务所的楼下曾有这么一段经典对话：“如果都能忘了，就像现在做个单纯的小学生，不知道有多好，那我就可以永远跟你。”此时的柯南只是惊讶地回了一句：“灰原，你。”