能消耗氫氣的官能團
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1、烴類
不飽和的烴類一定條件下均可以加氫生成飽和的化合物。其中加氫反應有選擇性,通常烯烴優先加氫。一些炔烴可以加氫成為烯烴,三元環可以開環加氫。
烴類一般不與氫氧化鈉反應。酸性較強的烴如環戊二烯和末端炔,可以在合適的條件下與鈉反應放出氫氣,得到相應的鈉鹽。具有特殊結構的烯烴如環辛四烯,可以與鈉化合生成環辛四烯二鈉。
2、鹵代烴
活潑的鹵代烴如苄氯可以與氫氣發生“氫解”反應生成相應的烷烴,一般的鹵代烴不能與氫氣直接反應。
鹵代烴可以與氫氧化鈉等當量反應生成取代產物醇和消除產物烯烴,具體反應形式隨結構、反應條件而變。鹵代烴與金屬鈉反應可以生成烴化鈉,也能發生偶聯。
3、醇、酚、醚
酚不容易被氫氣還原,但不是完全不行。酸性比水強的醇可以與氫氧化鈉反應,例如甲醇,否則不行。酚一樣,因為酚酸性比水強,所以都可以反應生成酚鈉。醇和酚都可以與鈉反應生成醇鈉或酚鈉。
酚與鈉可以在液氨中反應,經伯奇還原得酮,芳香醚伯奇還原得烯醇醚。其它醚不受上述反應影響。
4、醛、酮
可以與氫氣加成,生成醇,但需要比較苛刻的條件。與金屬鈉反應生成頻哪醇(鄰二醇)。
有α氫的醛和酮在氫氧化鈉存在下,會發生羥醛縮合反應,氫氧化鈉是催化劑。沒有α氫的醛如甲醛、苯甲醛,與氫氧化鈉發生康尼查羅反應,歧化成醇和羧酸鈉,當量2:1。無α氫的酮不反應。
醛酮經乙二硫醇保護,得到的乙二硫醚可以蘭尼鎳氫解,直接得烷烴。
5、羧酸及衍生物
酸可以與鈉、金屬鈉生成鈉鹽。芳香羧酸也能發生伯奇還原。
酰滷、酯、酰胺、腈等羧酸衍生物均可與氫氧化鈉水解反應生成羧酸鈉。酰胺、酰滷可以被鈉還原成胺和醇,酯與金屬鈉可以控制條件得到醛,也可以得到偶聯產物α-羥基酮。
腈可被氫氣還原得一級胺,酰滷可以氫化得醛。
6、胺
與鈉反應放氫氣,但非常慢。不與氫氣和氫氧化鈉反應。